Wie die Mutter, so die Tochter von Amy Sherman-Palladino ist der erste Teil der Gilmore Girls-Reihe. Gilmore Girls ist eigentlich eine Fernsehserie, allerdings wurden die Folgen der sieben Staffeln in beinahe 20 Bände einer Buchreihe umgearbeitet. Die Hauptserie (es gibt dann noch eine nachgelagerte Staffel die viele Jahre später gedreht wurde) behandelt die Geschichte von Lorelai und ihrer Tochter Roy vom Zeitpunkt ab dem Rory nach Chilton, auf die Privatschule geht, bis zu ihrem Collegeabschluss.

Die Geschichte beginnt damit, dass Rory erfährt, dass ihre Aufnahme in Chilton geklappt hat. Leider hat sie gerade an ihren letzten Tagen auf der Stars Hollow High den süßesten Kerl kennengelernt, der in den letzten Sommerferien mit seiner Familie nach Stars Hollow gezogen ist. Dean und Rory verstehen sich gut, aber leider findet Lorelai, dass es ein Kerl mit hübschen Augen nicht Wert ist die eigene Zukunft in den Wind zu schlagen. Rory würde nämlich in Anbetracht der Tatsache, dass sie Dean dann nicht mehr so häufig sehen kann, gerne auf der Stars Hollow High bleiben. Da die beiden Gilmore Girls aber den Plan haben, dass Rory nach Harvard gehen soll, möchte Lorelai alles dafür tun, dass Rorys Traum in Erfüllung geht.

Es stellt sich aber sehr kurzfristig heraus, dass Chilton deutlich teurer ist als Lorelai dachte und so bittet sie ihre reichen Eltern, zu denen sie aber so gut wie keinen Kontakt hat um das Schulgeld. Emily und Richard stimmen bereitwillig zu, allerdings knüpfen sie das Darlehen an eine Bedingung: Lorelai und Rory müssen immer am Freitag zum Abendessen zu ihnen kommen. Das schmeckt Rory am Anfang gar nicht, aber schnell findet sie heraus, was der eigentliche Grund dafür ist und sie freut sich mit der Zeit sogar auf die Treffen mit ihren Großeltern, weil sie zuvor noch so gut wie gar nichts über sie wusste und so endlich die Chance erhält, sie kennenzulernen.

Neben Rorys Geburtstagsfeier, zu der Emily alle Schulfreunde von Rory ohne deren Erlaubnis oder Kenntnis einlädt, gibt es auch noch weitere aufregende Entwicklungen im Leben der Gilmore Girls: Rory und Dean küssen sich zum ersten Mal und ihre Mutter lädt Dean aus Versehen zum gemeinsamen Videoabend ein, was Rory sehr peinlich findet. Lorelai schlägt vor, ihn wieder auszuladen, was aber natürlich nicht geht, außerdem könnte sie auch einfach verschwinden, was Rory aber auch nicht möchte, weil es so wirkt, als könne müsse ihre Mutter ihre Verabredungen für sie ausmachen. Und so planen Mutter und Tochter kurzfristig um und Rory putzt sich für ihr Date raus.

Im Winter soll ein Ball stattfinden, der von Rorys Schule organisiert wurde. Rory will eigentlich nicht hingehen, aber nachdem ihre Mutter sie bittet solche Erfahrungen nicht einfach so abzulehnen, entschließt sich Rory, Dean zu bitten sie zu begleiten. Gemeinsam gehen sie auf den Ball, tanzen und genießen ihr Date bis Tristan, Rorys Klassenkamerad, Dean zum Kampf fordert. Rory ist fassungslos, doch Dean beschützt sie und gemeinsam fahren sie nachhause um noch ein bisschen Zeit zu zweit zu verbringen. Beide schlafen in der unabgeschlossenen Tanzschule von Miss Patty ein und so ist Rory nicht zuhause als Emily am nächsten Morgen nach ihrer Enkelin sehen möchte. In heller Panik suchen Lorelai und Emily das Telefon und fangen wieder an sich zu streiten.

Es stellt sich zwar heraus, dass zwischen Rory und Dean nichts geschehen ist, aber es herrscht wieder Streit zwischen Rory und Lorelai und zwischen Lorelai und Emily und als Emily ihre Tochter dann auch noch von ihrer berühmten Weihnachtsparty auslädt, ist Lorelai endgültig verletzt und dann kommt ein verheulter Anruf von ihrer Tochter. Ihr Großvater ist beim Essen zusammengebrochen…